蒋、李矛盾，由来已久，临近崩溃前夕，双方已搞到水火不相容的地步。蒋介石以3万两黄金以及故作“真诚”的表白许愿，成功地拉拢了桂系大将白崇禧，使之与李宗仁离心，从而分裂了桂系。
蒋介石退台之初，面临着绝境一般的危机。
整个岛内人心惶惶，失败的氛围、绝望的情绪使国民党内外上至“总裁”下至士兵个个垂头丧气，似乎只有等待末日的到来。
蒋介石在1949年圣诞节日记中写道：“过去一年间，党务、政治、经济、军事、外交、教育已彻底失败而绝望矣。”
在政治上，国民党统治集团分崩离析，已成瓦解之势。“党国大员”纷纷作鸟兽散，各飞东西以求保命。宋子文率妻去巴黎“治病”，并于1949年6月定居美国;孔祥熙与蒋介石不辞而别，与宋蔼龄避居纽约里弗代尔别墅中过起了流亡生活;孙科一家先去香港，再经法国转美，住在西海岸一小镇;蒋介石最可靠的几位亲信尚且如此，其他如各方面大员张发奎、龙云、魏道明、熊式辉、沈剑虹等等也各避东西，近居香港，远走巴西，更多的人是逃得不知去向了。尽管蒋介石最后采取了一些“非常措施”，命令特工胁迫绑架了一批“党国元老”如于右任等人去台，同时又以重金诱使一些要员赴台，但总的来看，大陆时期国民党统治集团退台之后已经过了一次苦痛的“剥皮”。这种痛苦对蒋介石来说，在另一方面也未尝不是一件好事，老朽分子的离去，为后来蒋氏父子“改造”国民党创造了必要的前提。
在军事方面，正如前文所叙，蒋氏坚定了保台决心，不惜从海南、舟山撤兵，“集力保台”。但当时“收大陆撤来的部队，不但不能增加防御力量，甚至还有内部的危机”。这些官兵不分、靠裹胁绑架而来台的士兵，成分复杂，军事、心理素质极低，要想靠这帮乌合之众抵抗中国人民解放军，那简直是天方夜谭。
1948年6月李宗仁与白崇禧的合影唯一可给蒋介石稍许安慰的是他的海空军。当时台湾保存下的海军，有50艘战舰并3.5万人的兵力(实际能启动作战的只占半数);空军有各类飞机400架，官兵8.5万人(也只有半数能上天)。这些海空军装备优于大陆解放军刚刚组建的海空军，这对“保卫台湾”起到了“定心丸”的作用。但这些军力需用来防守万里海疆上的多处岛屿，则显战线太长，供给困难，这是“保台”的一大致命弱点。蒋介石吹嘘筑起了“海上长城”，这恐怕是连他自己也不敢相信的谎言。
在经济方面，当时情况亦不容乐观，虽然台湾岛是一具有丰富自然资源的地区，但毕竟地狭人多，与其经济发展需求相比，难以满足。国民党退台后，岛内人口急剧增加，从1947年的624万余人猛增到1950年的790万余人，到1952年已达846万多人。200余万撤台人员蜂拥而入，给原本尚未恢复之台湾经济、社会增加了巨大的压力，物资奇缺，来台人员带入大量货币又使岛内游资充斥，通货膨胀，物价直升，经济已临崩溃边缘，急需采取异常手段方可维持。
“外交”上的窘境更是不堪言状。一般世界舆论都认为国民党政权残喘之日屈指可数，撤退来台的外国使节，寥若晨星，举世没有一个同情台湾的人。美国明确表示“拒援”，而另一个“自由世界”核心大国英国，本一向与蒋政权合不来，更于不久后率先承认中华人民共和国，这在世界上造成巨大的反响。其他西方国家如瑞典、丹麦、瑞士、芬兰以及印度、缅甸、印度尼西亚、巴基斯坦等亦纷纷效仿，而以苏联为首的社会主义国家保加利亚、罗马尼亚、匈牙利、捷克斯洛伐克、波兰、东德、阿尔巴尼亚以及蒙古、越南、朝鲜民主主义人民共和国等等，也都从1949年10月3日起，相继同新中国建交。台湾已渐成“国际弃儿”。
就全盘局势而言，1949至1950年的整个50年代初期，台湾处于“山雨欲来风满楼”的境地，四面楚歌的蒋氏父子及其政权，面临着彻底覆没的命运。
但是，蒋介石是决不甘心于坐等灭亡的，他仍要继续与命运抗争，以求最后关头之死灰复燃。
在总体战略上，蒋介石充分认识到台湾岛的战略地位，他认为在社会主义阵营与资本主义世界的对垒中，台湾处于亚太前哨地带，有着不可替代的战略地位，美国固然可以忍痛放弃台湾，但这将是下下策，并无一点好处：对美国来说，保住台湾就是占领一块前进之跳板，有百利而无一害。所以，美国决不会轻易弃之。现在，国民党固然已穷途末路，但只要把国民党的命运与台湾拴在一起，便可维持住美国对他的支持，这是他，也是国民党与台湾的唯一生途。所以，不论美国如何声明、如何不讲情义，他一概忍而不发，不把话讲绝。对岛内严密封锁美国《白皮书》的有关消息，对外亦做低调处理，希望给予美国人“回头是岸”的机会，盼望奇迹之出现。
在对内统治政略上，蒋介石按照他一贯的“安内攘外”战术，开始了整肃国民党的过程。
首先要做的，是为自己“正名”，恢复“总统”职务，以便从幕后走向前台，指挥一切。但蒋介石欲“复职”，其最大的障碍便是现在仍居位不让的“代总统”李宗仁。
蒋、李矛盾，由来已久，临近崩溃前夕，双方已搞到水火不相容的地步。蒋介石以3万两黄金以及故作“真诚”的表白许愿，成功地拉拢了桂系大将白崇禧，使之与李宗仁离心，从而分裂了桂系。而后由白氏出面，劝李宗仁主动“交出权力”。
1949年11月20日，李宗仁飞往香港，决定离开中国，“赴美就医”。他之所以在此关键时刻出国，一是要躲避蒋介石的多方压力甚至谋害，决不“让位劝进”;二是赴美求援，为国民党作最后的努力，但他已深深感到“国事至此，我无力回天”。
李宗仁赴港前，白崇禧秉承蒋介石之意询问他在政治上还有什么部署。李代总统闻言不禁勃然大怒，他厉声说道：“依照宪法规定，我缺席时可由行政院长代行职权，不需要什么布置。”说罢，拂袖而去。蒋介石对李宗仁不识抬举擅自赴美之举“不胜骇异”，他召集国民党中常会商讨对策，决定派员赴美劝李回国，希望他重入“圈套”，被李宗仁断然拒绝。
于是，蒋介石不得不向李宗仁最后摊牌。
11月27日，蒋介石在国民党中常委会议上发表见解说：“对外关系，尤其我国政府在联合国中之代表地位问题，极其重要。如果李宗仁长期滞港，不在政府主持，而余又不‘复行视事’，则各国政府乃至友邦，可借此以为我国已无元首，成为无政府状态，则不得不考虑对于北平政权之承认。此外，对内尚有维系人心的作用。此时举国上下，人心动摇，如云南卢汉等已明言：李既出国，而蒋总统不肯‘复位’，则国家无人领导，尚何希望之有！因此不能不作复行视事之准备。”
全体与会中常委“一致主张”蒋介石“即行复位”，并“一致指责”李宗仁“擅离职守”，会议作出决议如下：“以当前国家局势之严重，西南战况之艰辛，中枢不可一日无人主持，仍切望李代总统宗仁同志迅返中枢，力疾视事。万一为病势所不许，再请总裁复行总统职权！”
李宗仁得悉中常会决议后，向前来报告之代表表示，他具有“法统”地位，不受中常会决议之约束。
蒋介石得知李宗仁仍不肯归，极为愤怒，他在日记中写道：“德邻出国，既不辞职，亦不表示退意，仍以代总统而向美求援，如求援不遂，即留居国外不返，而置党国存亡于不顾。此纯为其个人厉害，其所作所为，实卑劣无耻极矣。”“今日国家危急，已至千钧一发之时，何忍见危不救？避嫌卸责？只有光明正大，决心‘复行视事’为不二之道，至于成败利钝，在所不计。”
蒋介石对李宗仁恨之入骨却无可奈何，只能暗中咒骂几句来解恨。而对白崇禧，他却以一个“行政院长”的空头支票，赚他来台坠入掌中，代替李宗仁向蒋作了“劝进”。而白氏到了台湾后，用后人的话来说就是“他一进去就再不能出来了，以后他就变成了蒋介石的电钮，凡是李宗仁在美国发出对蒋介石不利的言论，蒋只需把这电钮一按，他就作出永不失误的反应。等到李宗仁1965年7月从海外回到祖国怀抱，白就于次年12月2日无疾而终，因为蒋介石不再需要他了。”
被人称赞为“小诸葛”般精明的白崇禧，就因此糊涂一时葬送了他的聪明一世。
1949年12月至1950年3月间，国民党开动所有舆论工具及动用党政机构对留美不归的李宗仁大加讨伐并对蒋氏“热烈拥进”。李宗仁认定蒋介石对他“衔恨之深”，一旦来台则“恐欲求张汉卿第二也不可得”，于是继续拒绝来台。蒋介石对李的表现非常满意，他要的便是这个效果。
蒋介石在国民党中常会上曾抑制不住自己对权力复归的兴奋，慨然宣称：“还是我出来视事好！倘若去年初我不下野，无论如何想象不到大陆各省会在一年之内断送干净，我下野的后果，终竟如此，殊为痛心”，“现在国家情势危急非常，如果我再不负起政治军事的责任，在三个月之内，台湾一定完结。我出来之后，台湾可望确保。”
国民党中央非常委员会于2月21日“奉谕”向李宗仁发出最后通牒，限李宗仁3日内返台。23日，国民党中常会决议：请蒋总裁早日“恢复行使总统职权”。
3月1日，蒋介石在台北再度正式“登基”，同时发表了冠冕堂皇之“复职”文告。他在《复职的使命与目的》一文中宣称：“我一生中有三次下野三次复职……第一次复职的使命是完成北伐，统一全国;第二次复职的使命是抵抗日本侵略，争取最后胜利;这第三次复职的使命则是要恢复中华民国，救大陆同胞，而最后的目的乃是在消灭共产国际，重奠世界和平。”
他同时给李宗仁去了一个电报，希望他以“副总统”身份在美“争取外援”，遭到李宗仁的通电斥责。李宗仁表示：即使我“代总统”缺位，依法也应由“行政院长”代行职权，然后由“国民大会”临时补选“总统”，你蒋介石“复职”，于法无据，荒谬至极。我至少亦应作诛锄叛逆的表示，以为国家法统留一份尊严。
李宗仁的态度再次激怒了蒋，他决心再次实行报复。1952年2月，在蒋介石一手操纵下的“国民大会”第六次会议通过了“国大代表”及“监察院”的罢免案与弹劾案，将李宗仁彻底罢职。
蒋介石在台湾“复职”做“总统”的闹剧至此收场。
蒋介石的“复职”是他在台岛一片哀鸣声中强打精神奋斗之第一步。按照他的倔强性格，不输光最后一个棋子，他决不肯轻易服输。
蒋介石上台后，一面报复李宗仁，一面着手清洗李宗仁遗留下的党政班子。最先被拿来开刀的是“行政院长”阎锡山。
阎锡山与蒋介石有着几十年的恩怨争斗历史。山西丢失之后，阎锡山失去根据地闲居南京，他利用蒋、李斗争之机，以居中者的资格谋得了“行政院长”一职，试图在政坛上再起。由于他的攫权欲望，对蒋介石“战略思想”失败之批评以及与李宗仁的合作，早已开罪于蒋，故去台之后，蒋介石决心换马，让“阎老西”走人。而被蒋选中代阎者，为他的嫡系亲信——台湾省主席兼东南行政长官陈诚。
陈诚出身黄埔，又是蒋介石的同乡。早在黄埔建校初期，他便加入军校，任上尉特别官佐兼教育副官。他与蒋介石之接近完全出于一偶然的机会。
那是某日夜，陈诚外出访友归来，因言谈兴奋不能入睡，索性爬起身来，阅读孙中山著《三民主义》一书，并加圈点。时近黎明，他又携书到操场进行晨练。恰逢校长蒋介石按例早起，亦来操场散步，见晨曦中只有一人在练习单杠，趋前一看，便是陈诚。
陈诚见校长到来，慌忙下杠行礼。蒋介石信手拣起一旁的《三民主义》一书，见上面圈圈点点，写满注解心得，不由得对眼前这位年轻人刮目相看。蒋介石当场对陈诚给予表扬，并询问记录了他的姓名、资历。陈诚从此给蒋介石留下极深的印象。
陈诚以后经过几十年交往，陈诚以其对蒋氏之忠心与拍马手段，逐步成为蒋氏心腹，并娶了宋美龄干女谭祥为妻，使蒋、陈关系成为一种牢不可破的“铁杆”关系。
当东北形势吃紧之时，1947年，陈诚被蒋派任“东北行营主任”。临上任前，他口出狂言，要在三个月内消灭东北解放军主力。但结果却吃了大败仗，丢失了关外重镇，使国民党军陷入完全被动地位。
“国民大会”代表在南京联名向蒋介石提议“杀陈诚以谢天下”，但蒋介石却舍不得这位“爱卿”，不仅不治罪，反而把他调往台湾，出任省主席兼东南最高行政长官，赋予为国民党预设后路之重任。
陈诚赴台成为主管长官之后，他的确没有辜负蒋介石之所望。在短短一年时间内，实施了币制改革，稳定了金融，实行“三七五”减租，减缓了社会矛盾，同时还平息了岛内“二二八起义”后遗留的诸多矛盾纷争。蒋介石对此极为赞赏，称赞陈诚“去岁受任东南行政长官兼台湾政府主席，对于整军御敌，政治经济诸项措施，尤多建树，深为台湾人民所爱戴。现值巩固台湾、策划反攻大陆之际，陈君扬历中外，文武兼备，对于剿匪乱，深具坚定信心，出任行政院长，必能胜任愉快。”
在蒋氏搭建的新班子中，除陈诚受任“行政院长”外，台湾省主席由原上海市长、留美毕业的吴国桢出任。吴氏得“宠”不是由于他的政绩，而是由于他与美国人非常亲密的关系。美国毕业的吴国桢，满脑子“三权分立”思想，崇尚资本主义法制。他虽然对蒋氏独裁多有抵触，却具有深得美方信任之天资。蒋介石看中这一点，启用吴国桢，扬其所长作出对美联络之姿态，欲促使美国改变对台政策。
与此相仿，在军队主管任用方面，蒋介石经过深思，痛下决心，要让在大陆时期的老一代败军之将何应钦、顾祝同等统统靠边，转而启用新一代将领。因此，毕业于美国弗吉尼亚军校的正规科班将领孙立人，因其对美关系亲密及过去在抗战中的战功，被蒋破格任命为陆军总司令，这样，一方面可多获美援，另一方面也可显示蒋介石打破过去非黄埔非同乡不用的旧框框，表明他选贤用能之决心。
至于海军总司令桂永清及空军总司令周至柔，因掩护自大陆撤退来台有功，加上保卫台湾倚之甚重，不便中途换马，仍由二人留任。
在蒋搭建班子中，一个最棘手的问题就是“太子”蒋经国职务的确定。按照老蒋之意，蒋经国是要准备将来“继承大统”的，但目前他的资历不够，羽毛未丰，尚不能支配中枢。蒋介石决心让儿子从细小处做起，突出发挥其专长。他手令恢复军队组织中政工机构，认为“政治工作”之取消是大陆兵败重要原因之一。蒋经国在留苏期间一直从事政工，经验丰富，因此加强军队政工非小蒋不可。
1950年4月1日，蒋经国正式出任“国防部总政治部”主任委员，官拜“二级上将”，同时兼管“总统府机要室资料组”，掌握岛内外特务工作及情报治安工作。8月，又进入“国民党中央改造委员会”党务最高决策圈，成为一名官职不高但权力很大的人物。由此开始，蒋经国一步步掌握了“威灵显赫的权力之柄”。
在蒋经国此期所做的诸多“工作”中，最值一提的是他曾托人向大陆方面施放过一次“探和的气球”。
黄埔六期毕业生李次白，因其妹嫁给了中共名将陈毅之兄陈孟熙而被国民党当局排斥，一直郁郁不得志，抗战胜利后便跑到台湾来做生意，在高雄开了一家饭店。1950年5月，蒋经国找到了他，希望他利用与陈毅这层亲戚关系，赴大陆与中共“探和”。
李次白经香港来到上海，陈毅市长接见了他。李表示：蒋经国托他带话，希望与中共和解，共同走美国式两党制的民主道路，最低限度是共产党不进攻台湾。很明显，这一建议饱含着国民党方面“急功近利”的需要，想借此阻止中共解放台湾，而“和谈”则多为烟幕。
抗战前线的两位老战友：李宗仁与白崇禧，看背景好像是在台儿庄陈毅对李次白的到来表示欢迎，并宴请了他，向他阐明了“中共的政策与主张”。陈毅明确表示，“国共合作”之事现在提为时尚早。于是，国民党提议的这次“醉翁之意不在酒”的或者可说是“和谈烟幕”的“国共合作”自然是不可能实现的了。
正当蒋介石走投无路之际，台湾岛内外所发生的两件事又给了他一点点喘息之机，这便是1949年10月下旬和11月初，人民解放军前后发动了两次渡海攻击台湾外岛战役均告失利以及中共“台湾省工作委员会”被破获。